Karboxylsyror

Karboxylsyror är en stor grupp av organiska föreningar som innehåller en eller flera karboxylgrupper, -COOH. Dessa syrors styrka påverkas till stor del av hur resterande delen av molekylen är uppbyggd. Karboxylsyror är i allmänhet mycket svagare än oorganiska syror som till exempel saltsyra och svavelsyra, och endast ungefär 1 % av syramolekylerna är normalt protolyserade. Salter och anjoner av karboxylsyror kallas karboxylater. Karboxylsyror uppkommer oftast genom kraftig oxidation av en primär alkohol.

Atommodell av karboxylgrupp, "R" ingår inte i gruppen, utan representerar resten av molekylen - ofta en kolkedja.

Den enklaste karboxylsyran är myrsyra - HCOOH, en enda väteatom med karboxylgrupp på. Ättikssyra med en kort kolkedja om två kolatomer är den näst enklaste - CH₃COOH. Karboxylsyror vars molekyl utöver själva karboxylgruppen består av en kolkedja kallas alifatiska karboxylsyror. Sådana kan precis som alifatiska kolväten vara mättade eller omättade. Karboxylsyror namnges med ändelsen -syra.

Mättade karboxylsyror

Myrsyra - metansyra, 1 kol(-atom)
Ättiksyra - etansyra, 2 kol(-atomer)
Propionsyra - propansyra, 3 kol(-atomer)
Smörsyra - butansyra, 4 kol(-atomer)
Valeriansyra - pentansyra, 5 kol(-atomer)
Kapronsyra - hexansyra, 6 kol(-atomer)
osv...

Från och med smörsyran, med en kolkedja om tre atomer, brukar de mättade karboxylsyrorna benämnas mättade fettsyror.

Karboxylsyror i kropp och kost

Karboxylsyror finns i alla levande organismer och fyller där livsviktiga funktioner. Exempel är fettsyror, som ingår i vanligt fett, aminosyror som bygger upp proteiner. Fosfolipider, en nödvändig ingrediens i alla cellmembran, innehåller såväl fettsyror som fosforsyra. Vår mat innehåller med andra ord en stor mängd karboxylsyror, mest i form av fett. I mat kan även finnas t.ex. bensoesyra, det konserveringsmedel som även finns naturligt i lingon, och citronsyra som finns naturligt i citrusfrukter. Bägge säljs och används också som konserveringsmedel.^[1]

Giftighet och hälsorisker

Den största hälsorisken med karboxylsyror utgörs ofta av deras låga pH, själva surheten. Oxalsyra finns i vissa livsmedel och är giftig i viss mån, men förekommer sällan i högre halter. Fettsyran erukasyra kan vara skadlig i större mängder under längre tid. De enklaste karboxylsyrorna, vars molekylvikt är lägst - myrsyra och ättiksyra - är mycket frätande när syran är koncentrerad. Mer ordentligt giftiga karboxylsyror är fenylättiksyra, klorättiksyra och fluorättiksyra.^[1]

Exempel

Tabell över exempel på karboxylsyror, inklusive deras strukturformler och klassifikationer:

alifatiska, mättade monokarboxylsyror	Ättiksyra	Strukturformel för ättiksyra	Smörsyra (en fettsyra)	Strukturformel för smörsyra
alifatiska, omättade monokarboxylsyror	Akrylsyra	Strukturformel för akrylsyra	Oljesyra (en fettsyra)	Strukturformel för oljesyra
alifatiska, mättade dikarboxylsyror	Oxalsyra	Strukturformel för oxalsyra	Bärnstenssyra	Strukturformel för bärnstenssyra
alifatiska, mättade trikarboxylsyror	Citronsyra	Strukturformel för citronsyra
alifatiska, omättade dikarboxylsyror	Fumarsyra	Strukturformel för fumarsyra	Maleinsyra	Strukturformel för maleinsyra
aromatiska karboxylsyror	Bensoesyra	Strukturformel för bensoesyra	Salicylsyra	Strukturformel för salicylsyra
heterocykliska karboxylsyror	Niacin	Strukturformel för niacin	Pyrrolidin-2-karboxylsyra (en aminosyra)	Strukturformel för prolin
alifatiska, omättade, cykliska monokarboxylsyror	Abietinsyra (en hartssyra)	Abietinsäure

Exempel på andra karboxylsyror ^[2]


Namn	Användningsområde
omättade monokarboxylsyror	akrylsyra (2-propensyra), ${\ce {CH2=CHCOOH}}$ , används vid polymersyntes
fettsyror	medel- till långkedjiga mättade och omättade monokarboxylsyror med ett jämnt antal kolatomer, t.ex dokosahexaensyra och eikosapentaensyra (näringstillskott)
aminosyror	byggstenar i proteiner
ketosyror	syror som innehåller en ketogrupp; t.ex acetoättiksyra och pyrodruvsyra
dikarboxylsyror	innehåller två karboxylgrupper, t.ex adipinsyra, monomerer som används för att producera nylon och aldarinsyra - en grupp av sockersyror
trikarboxylsyror	innehåller tre karboxylgrupper, t.ex citronsyra - finns i citrusfrukter och isocitronsyra
alfahydroxisyror	innehåller en hydroxigrupp i den första positionen, t.ex glycerolsyra, glykolsyra och mjölksyra
betahydroxisyror	innehåller en hydroxigrupp i den andra positionen
omega-hydroxisyror	innehåller en hydroxigrupp bortom den första eller andra positionen

Källor

^ [a b] Bo Birgersson, Olov Sterner, Erik Zimerson: Kemiska hälsorisker. Toxikologi i kemiskt perpektiv kap. "Karlboxylsyror". Liber Hermods, 1983.
^ Gold, Victor (1997). Compendium of Chemical Terminology

[BB-1] [a b] Bo Birgersson, Olov Sterner, Erik Zimerson: Kemiska hälsorisker. Toxikologi i kemiskt perpektiv kap. "Karlboxylsyror". Liber Hermods, 1983.

[2] Gold, Victor (1997). Compendium of Chemical Terminology

[1]

[2]