Salicylsyra

Salicylsyra (2-hydroxibensoesyra, C₆H₄(OH)COOH) är en aromatisk karboxylsyra som är besläktad med acetylsalicylsyra. Dess salter och estrar kallas salicylater.

Salicylsyra
Systematiskt namn	2-Hydroxybensoesyra
Övriga namn	Spirsyra
Kemisk formel	C7H6O3 eller C6H4(OH)COOH
Molmassa	138,1207 g/mol
Utseende	Färglösa kristaller
CAS-nummer	69-72-7
SMILES	OC(=O)c1ccccc1O
Egenskaper
Densitet	1,44 g/cm³
Löslighet (vatten)	2 g/l
Smältpunkt	158,3 °C
Kokpunkt	211 °C (vid 2666 Pa)
Faror
Huvudfara	Hälsovådlig
NFPA 704	1 1 0
LD50	890 mg/kg
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Förekomst

Salicylsyra finns i små mängder i många växter där den fungerar som ett hormon (fytohormoner). Namnen salicylsyra och spirsyra kommer från släktena Salix (videsläktet) och Spiræa (spireasläktet) från vilka salicylsyra kan utvinnas. Dessa växter har använts som läkeväxter mot smärta och feber.

Egenskaper

Det finns indikationer på att salicylsyra är en antioxidant, och det har till och med föreslagits att den ska ges namnet vitamin S.

Framställning

Framställning sker genom Kolbe–Schmitt reaktionen; Fenol, natriumhydroxid och koldioxid värms upp under tryck (100 atm, 125 °C) och bildar natriumfenolat som sedan behandlas med svavelsyra.

1.  ${\rm {C_{6}H_{5}OH+2\ NaOH+CO_{2}\rightarrow Na_{2}(C_{7}H_{4}O_{3})+2\ H_{2}O}}$

2.  ${\rm {Na_{2}(C_{7}H_{4}O_{3})+H_{2}SO_{4}\rightarrow C_{7}H_{6}O_{3}+Na_{2}SO_{4}}}$

Användning

Salicylsyra har liknande egenskaper som acetylsalicylsyra, men den är mer aggressiv mot kroppen^{[källa behövs]} och används numera sällan i invärtes medicin.

Salicylsyra används bland annat i medel för att bekämpa vårtor på huden.

Acetylsalicylsyra kan tillverkas genom att blanda salicylsyra med ättiksyraanhydrid och tillföra extra protoner i form av en syra, exempelvis fosforsyra.

${\rm {C_{6}H_{4}(OH)COOH+(CH_{3}CO)_{2}O\rightarrow C_{6}H_{4}(C_{2}O_{2}H_{3})COOH+CH_{3}COOH}}$

Varunamnet Aspirin är en förkortning av acetyl (ättiksyrans acylgrupp) och spirsyra.

Se även

• Bensoesyra
• Metylsalicylat
• Acetylsalicylsyra