วิกิพีเดีย

ฟีนอล

ฟีนอล หรือ กรดฟีนอลิก เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรโมเลกุล C6H5OH เป็นผลึกของแข็งที่ระเหยง่าย โมเลกุลนี้เกิดจากกลุ่มฟีนอล (−C6H5) พันธะกับกลุ่มไฮดรอกซี (−OH) ฟีนอลเป็นกรดอ่อนและต้องใช้ความระมัดระวังเนื่องจากเป็นสารพิษที่มีฤทธิ์กัดกร่อนและเป็นสารไวไฟ[8][9]

ฟีนอล
ชื่อ
Preferred IUPAC name
Phenol[1]
Systematic IUPAC name
Benzenol
ชื่ออื่น
Carbolic acid
Phenylic acid
Hydroxybenzene
Phenic acid
เลขทะเบียน
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
เคมสไปเดอร์
ดรักแบงก์
ECHA InfoCard 100.003.303 แก้ไขสิ่งนี้ที่วิกิสนเทศ
KEGG
RTECS number
  • SJ3325000
UNII
  • InChI=1S/C6H6O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H checkY
    Key: ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C6H6O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H
  • Oc1ccccc1
คุณสมบัติ
C6H6O
มวลโมเลกุล 94.113 g/mol
ลักษณะทางกายภาพ ของแข็งผลึกใส
กลิ่น หวานอมเปรี้ยว
ความหนาแน่น 1.07 g/cm3
จุดหลอมเหลว 40.5 องศาเซลเซียส (104.9 องศาฟาเรนไฮต์; 313.6 เคลวิน)
จุดเดือด 181.7 องศาเซลเซียส (359.1 องศาฟาเรนไฮต์; 454.8 เคลวิน)
8.3 g/100 mL (20 °C)
log P 1.48[2]
ความดันไอ 0.4 mmHg (20 °C)[3]
pKa
  • 9.95 (ในน้ำ),
  • 18.0 (ใน DMSO),
  • 29.1 (ใน acetonitrile)[4]
เบส Phenoxide
UV-vis (λmax) 270.75 nm[5]
1.224 D
เภสัชวิทยา
C05BB05 (WHO) D08AE03, N01BX03, R02AA19
ความอันตราย
GHS labelling:
The corrosion pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)The skull-and-crossbones pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)The health hazard pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)[6]
H301, H311, H314, H331, H341, H373[6]
P261, P280, P301+P310, P305+P351+P338, P310[6]
NFPA 704 (fire diamond)
NFPA 704 four-colored diamondHealth 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g. chlorine gasFlammability 2: Must be moderately heated or exposed to relatively high ambient temperature before ignition can occur. Flash point between 38 and 93 °C (100 and 200 °F). E.g. diesel fuelInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
3
2
0
จุดวาบไฟ 79 องศาเซลเซียส (174 องศาฟาเรนไฮต์; 352 เคลวิน)
ขีดจำกัดการระเบิด 1.8–8.6%[3]
ปริมาณหรือความเข้มข้น (LD, LC):
  • 317 mg/kg (หนู, ปาก)
  • 270 mg/kg (หนูเลี้ยง, ปาก)[7]
  • 420 mg/kg (กระต่าย, ปาก)
  • 500 mg/kg (สุนัข, ปาก)
  • 80 mg/kg (แมว, ปาก)[7]
  • 19 ppm (สัตว์เลี้ยงลูกด้วยนม)
  • 81 ppm (หนู)
  • 69 ppm (หนูเลี้ยง)[7]
NIOSH (US health exposure limits):
PEL (Permissible)
 TWA 5 ppm (19 mg/m3) [ผิวหนัง][3]
REL (Recommended)
  • TWA 5 ppm (19 mg/m3)
  • C 15.6 ppm (60 mg/m3) [15-นาที] [ผิวหนัง][3]
IDLH (Immediate danger)
 250 ppm[3]
เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS) [1]
สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
 Thiophenol
Sodium phenoxide
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa

ฟีนอลถูกสกัดจากถ่านหินเป็นครั้งแรก แต่ปัจจุบันมีการผลิตจากปิโตรเลียมในปริมาณมาก (ประมาณ 7 พันล้านกิโลกรัมต่อปี) ฟีนอลเป็นสินค้าอุตสาหกรรมที่สำคัญเนื่องจากเป็นสารตั้งต้นของสารหลายชนิดและสารประกอบที่เป็นประโยชน์[10] การใช้หลักของฟีนอลคือใช้ในการสังเคราะห์พลาสติกและวัสดุที่เกี่ยวข้อง ฟีนอลและอนุพันธ์ทางเคมีเป็นสิ่งจำเป็นสำหรับการผลิตโพลีคาร์บอเนต, อีพอกซี, เบคิไลต์, ไนลอน, ผงซักฟอก, สารเคมีกำจัดวัชพืช เช่น สารเคมีกำจัดวัชพืช phenoxy และยาเสพติดจำนวนมาก

อ้างอิง

แก้
  1. ↑ "Front Matter". Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 690. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. Only one name is retained, phenol, for C6H5-OH, both as a preferred name and for general nomenclature.
  2. ↑ "Phenol_msds".
  3. ↑ 3.0 3.1 3.2 3.3 3.4 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0493". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  4. ↑ Kütt, Agnes; Movchun, Valeria; Rodima, Toomas; Dansauer, Timo; Rusanov, Eduard B.; Leito, Ivo; Kaljurand, Ivari; Koppel, Juta; Pihl, Viljar; Koppel, Ivar; Ovsjannikov, Gea; Toom, Lauri; Mishima, Masaaki; Medebielle, Maurice; Lork, Enno; Röschenthaler, Gerd-Volker; Koppel, Ilmar A.; Kolomeitsev, Alexander A. (2008). "Pentakis(trifluoromethyl)phenyl, a Sterically Crowded and Electron-withdrawing Group: Synthesis and Acidity of Pentakis(trifluoromethyl)benzene, -toluene, -phenol, and -aniline". The Journal of Organic Chemistry. 73 (7): 2607–20. doi:10.1021/jo702513w. PMID 18324831.
  5. ↑ "Phenol".
  6. ↑ 6.0 6.1 6.2 Sigma-Aldrich Co., Phenol. Retrieved on 2022-02-15.
  7. ↑ 7.0 7.1 7.2 "Phenol". Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  8. ↑ Budavari, S, บ.ก. (1996). "The Merck Index: An Encyclopedia of Chemical, Drugs, and Biologicals". Whitehouse Station, NJ: Merck. {{cite journal}}: Cite journal ต้องการ |journal= (help)
  9. ↑ "Phenol Health and Safety Guide" (PDF). World Health Organization. November 3, 1994. สืบค้นเมื่อ August 25, 2020.
  10. ↑ Weber, Manfred; Weber, Markus; Kleine-Boymann, Michael (2004), "Phenol", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a19_299.pub2

แหล่งข้อมูลอื่น

แก้
 
วิกิพจนานุกรม มีความหมายของคำว่า phenol
 
วิกิคำคมมีคำคมเกี่ยวกับ ฟีนอล
 
วิกิซอร์ซ มีบทความจากสารานุกรมบริตานิกา ฉบับ ค.ศ. 1911 เกี่ยวกับ Carbolic Acid
เข้าถึงจาก "https://th.wikipedia.org/w/index.php?title=ฟีนอล&oldid=10838073"
  NODES
3d 1
Intern 1
iOS 6
os 9
web 2