İmin

Organik kimyada, bir imin, çift bağlanmış karbon-azot (C=N) içeren fonksiyonel bir grup veya organik bileşiktir. Azot atomu bir hidrojene veya bir organik gruba (R) bağlanabilir. Karbon atomunun iki ek tekli bağı vardır.^[1] İminler sentetik ve doğal olarak oluşan bileşiklerde yaygındır ve birçok reaksiyona katılırlar.^[2] "İmin" terimi 1883 yılında Alman kimyager Albert Ladenburg tarafından ortaya atıldı.^[3] Aziridin ve türevlerine bazen iminler denir.

Ketiminler ve aldiminler için sırasıyla beş çekirdek atomu (C₂C=NX ve C(H)C=NX, X = H veya C) eş düzlemlidir. Düzlemsellik, karşılıklı olarak çift bağlı karbon ve nitrojen atomlarının sp2-hibridizasyonundan kaynaklanır. C=N mesafesi, konjuge olmayan iminler için 1,29-1,31 Å ve konjuge iminler için 1,35 Å'dur. Buna karşılık aminler ve nitrillerdeki C-N mesafeleri sırasıyla 1,47 ve 1,16 Å'dur.^[4]

Kaynakça

^ March, Jerry (1985). Advanced Organic Chemistry Reactions, Mechanisms and Structure (3. bas.). New York: Wiley, inc. ISBN 0-471-85472-7. OCLC 642506595. 2 Aralık 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 2 Aralık 2023.
^ Saul Patai, (Ed.) (1970). Carbon–Nitrogen Double Bonds. PATai's Chemistry of Functional Groups. John Wiley & Sons. doi:10.1002/9780470771204. ISBN 9780471669425. OCLC 639112179. 2 Aralık 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 2 Aralık 2023.
^ Ladenburg, A. (1883). "Ueber die Imine" [İminler Üzerine]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (Almanca). 16: 1149-1152. doi:10.1002/cber.188301601259. 2 Aralık 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 2 Aralık 2023. From p. 1150: Denn offenbar gehört auch das Piperidin in die Klasse der von mir gesuchten Verbindungen, für welche der Name Imine durch die bestehende Nomenklatur angezeigt ist.
^ C. Sandorfy (1970). "General and theoretical aspects". Saul Patai (Ed.). Carbon–Nitrogen Double Bonds. PATai's Chemistry of Functional Groups. John Wiley & Sons. ss. 1-60. doi:10.1002/9780470771204.ch1. ISBN 9780470771204.

[1] March, Jerry (1985). Advanced Organic Chemistry Reactions, Mechanisms and Structure (3. bas.). New York: Wiley, inc. ISBN 0-471-85472-7. OCLC 642506595. 2 Aralık 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 2 Aralık 2023.

[2] Saul Patai, (Ed.) (1970). Carbon–Nitrogen Double Bonds. PATai's Chemistry of Functional Groups. John Wiley & Sons. doi:10.1002/9780470771204. ISBN 9780471669425. OCLC 639112179. 2 Aralık 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 2 Aralık 2023.

[3] Ladenburg, A. (1883). "Ueber die Imine" [İminler Üzerine]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (Almanca). 16: 1149-1152. doi:10.1002/cber.188301601259. 2 Aralık 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 2 Aralık 2023. From p. 1150: Denn offenbar gehört auch das Piperidin in die Klasse der von mir gesuchten Verbindungen, für welche der Name Imine durch die bestehende Nomenklatur angezeigt ist.

[4] C. Sandorfy (1970). "General and theoretical aspects". Saul Patai (Ed.). Carbon–Nitrogen Double Bonds. PATai's Chemistry of Functional Groups. John Wiley & Sons. ss. 1-60. doi:10.1002/9780470771204.ch1. ISBN 9780470771204.

[1]

[2]

[3]

[4]