Sitozin
Sitozin (C) (2-oksi-4-aminopirimidin ya da 4-amino-2(1H)-pirimidinon) guanin, adenin ve timin (RNA'da urasil) ile beraber DNA ve RNA'daki temel azotlu bazlardan biri olan moleküldür. Kimyasal formülü C4H5N3O'dur. Bir heterosiklik aromatik halka ve iki substituentten (4. pozisyona bağlanmış bir amin ve 2. pozisyona bağlanmış keton) oluşan bir pirimidin türevidir. Sitozin'in nükleosidi sitidin'dir ve Watson-Crick baz eşleşmesine göre guanin ile 3 hidrojen bağı ile bağlanmış baz çifti kurar.
| |
| |
| |
| Adlandırmalar | |
|---|---|
Tercih edilen IUPAC adı 4-Aminopirimidin-2(1H)-on | |
| Tanımlayıcılar | |
3D model (JSmol)
|
|
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.000.681 |
| KEGG | |
| MeSH | Cytosine |
PubChem CID
|
|
| UNII | |
CompTox Bilgi Panosu (EPA)
|
|
| |
| |
| Özellikler | |
| Molekül formülü | C4H5N3O |
| Molekül kütlesi | 111.10 g/mol |
| Yoğunluk | 1.55 g/cm3 |
| Erime noktası | 320 ila 325 °C (608 ila 617 °F; 593 ila 598 K) (bozunur) |
| Asitlik (pKa) | 4.45 (ikincil), 12.2 (birincil)[1] |
| -55.8·10−6 cm3/mol | |
| Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
| |
| Bilgi kutusu kaynakları | |
Tarih
değiştir
Sitozin Albrecht Kossel tarafından 1894 yılında, buzağının timüs dokusundan hidrolize edilerek keşfedilmiştir.[2] 1903 yılında yapısı bulunmuş ve aynı yıl içinde laboratuvarda sentezlenmiştir.
Sitozin son zamanlarda kuantum ölçümlerinde kullanım bulmuştur. Molekülün kuantum mekanik özelliklerinden yararlanılarak ilk kez bilginin kullanılması, 1 Ağustos 1998'de, Oxford Üniversitesinden araştırmacılar, David Deutsch'ın algoritmasını, 2 qubit'lik NMRQC (Nükleer Manyetik Rezonans Kuantum Bilgisayarı)'nda sitozin molekülüne dayanarak uyguladığında başarılmıştır.[3]
Kimyasal reaksiyonları
değiştirSitozin DNA, RNA ya da bir nükleotidin parçası olarak bulunabilir. Sitidin Trifosfat (CTP) olarak bazı enzimlerin kofaktörü olabilir ve Adenozin Difosfat (ADP) molekülüne bir fosfat aktararak Adenozin Trifosfat (ATP)'ye dönüşmesini sağlayabilir.
DNA ve RNA'da, Guanin ile baz çifti oluşturmuş şekilde bulunur ancak özünde kararsızdır ve deaminasyon yoluyla urasile dönüşebilir. Bu durum, urasil glikosilaz gibi DNA'daki Urasili ayıran DNA onarım molekülleri tarafından tamir edilmediği durumlarda, nokta mutasyonlarına yol açar. Ayrıca DNA metiltransferaz enzimi yardımıyla sitozine metil bağlanarak 5-metilsitozin oluşturulabilir
Kaynakça
değiştir- ^ Dawson, R.M.C.; ve diğerleri. (1959). Data for Biochemical Research. Oxford: Clarendon Press.
- ^ Kossel, A.; Steudel, H. Z. Physiol. Chem. 1903, 38, 49
- ^ Jones, J.A. (1 Ağustos 1998). "Implementation of a quantum algorithm on a nuclear magnetic resonance quantum computer". J.Chem.Phys. 109 (109). ss. 1648-1653. doi:10.1063/1.476739. 12 Haziran 2008 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 18 Ekim 2007.