Резорцин

Структурна формула
Загальна інформація
Преференційна назва ІЮПАК
Систематична назва ІЮПАК	Бензен-1,3-діол
Хімічна формула	C6H6O2
3D Структура (JSmol)	Інтерактивне зображення ;
Зовнішні ідентифікатори / Бази даних
PubChem	5054
EINECS	203-585-2
InChI	1S/C6H6O2/c7-5-2-1-3-6(8)4-5/h1-4,7-8H
SMILES	C1=CC=C(C(=C1)O)O ;
Властивості
Молярна маса	110.036779 г/моль
Густина	1,278 г/см3 (20°C)
Температура плавлення	110 °C
Температура кипіння	280 °C
Температура самозаймання	607°C
pKa	pK1 = 9,3, pK2 = 11,06
Розчинність	717 г/л (вода, 25 °C)
Безпека
Маркування згідно системі УГС Увага
H-фрази	H: H302, H315, H319, H400
P-фрази	P: P264, P270, P273, P280, P301+P312, P302+P352, P305+P351+P338, P321, P330, P332+P313, P337+P313, P362, P391, P501
LD50	301 мг/кг (щури, орально)
Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану.

Немає перевірених версій цієї сторінки; ймовірно, її ще не перевіряли на відповідність правилам проекту.

Резорцин (м-дигідроксибензен) — двохатомний фенол з хімічною формулою ${\ce {C_6H_4(OH)_2}}$ ^[1]^[2]. Є білою твердою речовиною зі слабким запахом^[3].

Отримання

Резорцин одержують реакцією лужного сплавлення м-бензендисульфонової кислоти^[1]:

Перша сульфогрупа заміщується при температурі, яка нижче за 300°С, а друга — при температурі 330-340°С^[1].

Також отримують окисненням м-диізопропілбензену. Останній отримують ізомеризацією п-диізопроілбензену^[4]:

Ще один спосіб отримання — гідроліз м-діамінобензену. Реакція протікає при 200°С у присутності розведеної сульфатної або фосфоатної кислоти^[1]:

${\ce {C_{6}H_{4}(NH_{2})_{2}->[{H^{+},\ 200^{o}C}][{-2NH_{3}}]C_{6}H_{4}(OH)_{2}}}$

Хімічні властивості

Кислотність

Як і інші двоатомні феноли, резорцин є слабкою двоосновною кислотою^[2], pK₁ дорівнює 9,3^[5]. При додаванні розчину хлориду феруму(III) з'являється темне фіолетове забарвлення, яке зникає у лужному середовищі^[2].

Електрофільне заміщення

Через узгоджену орієнтацію, реакції електрофільного заміщення проходять дуже легко. Заміщуються атоми гідрогену, які знаходяться у положеннях 2,4 та 6^[1]^[2]. При повному нітруванні, наприклад, утворюється стифнінова кислота^[1]:

При нагріванні з крижаною оцтовою кислотою у присутності хлориду цинку утворюється діоксиацетофенон^[6]:

Може також карбоксилюватися гідрокарбонатом калію з утворенням 2,4-дигідроксибензойної кислоти (точніше, її калієвої солі)^[7]:

Кето-енольна таутомерія

Оскільки при збільшенні кількості гідроксильних груп ароматичність зменшується, резорцин здатен до кето-енольної таутомерії більше, ніж фенол^[1].

Окиснення та відновлення

При гідруванні у лужному середовищі утворюється циклогекса-1,3-діон. Спочатку він переходить у кетонну форму, а далі гідрується^[2]:

Алкілювання

Дуже легко алкілюється^[2]. При взаємодії з диметилсульфатом, наприклад, утворюється диметиловий етер резорцину:

Утворення флуоресцеїну

При сплавленні з фталевим ангідридом у присутності хлориду цинку утворюється флуоресцеїн^[1]:

Токсичність

Нанесення розчину резорцину на шкіру може спричинити свербіж, почервоніння, дерматит. Резорцин також може подразнювати шкіру, горло, очі та верхні дихальні шляхи^[5]. Викликає утворення метгемоглобіну в крові^[8].

Дослідження на щурах

Підшкірне введення 154 мг/кг резорцину порушує роботу щитоподібної залози. Щоденні дози 65 мг/кг збільшують масу печінки. 520 мг/кг 5 днів на тиждень 13 тижнів — доза, від якої більшість щурів загинули^[5].

Застосування

Медицина

Фармакологічна група D08A — антисептичні та дезінфікуючі препарати. Чинить антисептичну, кератолітичну, фунгіцидну дії. Застосувують при Екзема, себорея, вугреві висипи, грибкові захворювання шкіри (дерматомікози), отит.^[9]

Див. також

Примітки

↑ ^а ^б ^в ^г ^д ^е ^ж ^и Ластухін, Юрій Олександрович; Воронов, Станіслав Андрійович (2009). Органічна Хімія. Львів: Центр Європи. с. 706—708. ISBN 966-7022-19-6.
↑ ^а ^б ^в ^г ^д ^е Нейланд, О.Я. (1990). Органическая химия (російська) . Москва: Высшая школа. с. 325. ISBN 5-06-001471-1.
↑ OSHA Occupational Chemical Database | Occupational Safety and Health Administration. www.osha.gov. Процитовано 23 вересня 2020.
↑ Schmiedel, Klaus W.; Decker, Daniel (15 червня 2000). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). Resorcinol. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a23_111. doi:10.1002/14356007.a23_111. ISBN 978-3-527-30673-2.
↑ ^а ^б ^в PubChem. Hazardous Substances Data Bank (HSDB) : 722. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (англ.). Процитовано 23 вересня 2020.
↑ [[Journal für praktische Chemie]] / herausgegeben von Otto Linné Erdmann,... und Franz Wilhelm Schweigger-Seidel,... Gallica (фр.). 6 грудня 1880. Процитовано 23 вересня 2020. {{cite web}}: Назва URL містить вбудоване вікіпосилання (довідка)
↑ b-RESORCYLIC ACID. Organic Syntheses. Т. 10. 1930. с. 94. doi:10.15227/orgsyn.010.0094. Процитовано 25 листопада 2020.
↑ RESORCINA in "Enciclopedia Italiana". www.treccani.it (it-IT) . Процитовано 20 жовтня 2020.
↑ РЕЗОРЦИН (Rezorcinum) // ФЕ

Це незавершена стаття про органічну сполуку.
Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її.

[:0-1] а ^б ^в ^г ^д ^е ^ж ^и Ластухін, Юрій Олександрович; Воронов, Станіслав Андрійович (2009). Органічна Хімія. Львів: Центр Європи. с. 706—708. ISBN 966-7022-19-6.

[:1-2] а ^б ^в ^г ^д ^е Нейланд, О.Я. (1990). Органическая химия (російська) . Москва: Высшая школа. с. 325. ISBN 5-06-001471-1.

[3] OSHA Occupational Chemical Database | Occupational Safety and Health Administration. www.osha.gov. Процитовано 23 вересня 2020.

[4] Schmiedel, Klaus W.; Decker, Daniel (15 червня 2000). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). Resorcinol. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a23_111. doi:10.1002/14356007.a23_111. ISBN 978-3-527-30673-2.

[:2-5] а ^б ^в PubChem. Hazardous Substances Data Bank (HSDB) : 722. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (англ.). Процитовано 23 вересня 2020.

[6] [[Journal für praktische Chemie]] / herausgegeben von Otto Linné Erdmann,... und Franz Wilhelm Schweigger-Seidel,... Gallica (фр.). 6 грудня 1880. Процитовано 23 вересня 2020. {{cite web}}: Назва URL містить вбудоване вікіпосилання (довідка)

[7] -RESORCYLIC ACID. Organic Syntheses. Т. 10. 1930. с. 94. doi:10.15227/orgsyn.010.0094. Процитовано 25 листопада 2020.

[8] RESORCINA in "Enciclopedia Italiana". www.treccani.it (it-IT) . Процитовано 20 жовтня 2020.

[9] РЕЗОРЦИН (Rezorcinum) // ФЕ

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]