Флавоноли

Флавоноли — органічні речовини, які належать до класу флавоноїдів, мають 3-Гідроксифлавоновий^[en] скелет (назва згідно IUPAC: 3-гідрокси-2-фенілхромен-4-он). Їх різноманітність випливає з різного положення фенольної -OH групи. Відрізняються від флаванолів — геть іншого класу флавоноїдів, таких, як катехін.

Флавоноли присутні у широкому асортименті фруктів і овочів. У Західній культурі очікуване споживання флавонолів становить 20-50 мг на добу. Індивідуальне споживання залежить від типу споживаної їжі.^[1]

Феномен подвійної флуоресценції (завдяки збудженому стану внутрішньомолекулярного перенесення протону) індукується таутомерією флавонолів (і їх глюкозидів) і може надавати рослинам УФ захисту і кольору квітам.^[2]

Крім того, що флавоноли, як підклас флавоноїдів, рекомендуються для дослідження, на прикладі журавлинного соку, в якому флавоноли грають свою роль разом із проантоціанідинами^[en], здатні блокувати бактеріальну адгезію, про що свідчить зменшення фімбрії бактерії E. coli у сечових шляхах, що значно зменшують здатність цих бактерій залишитися і розвивати інфекцію.^[3] Флавоноїдні аглікони у рослинах є потужними антиоксидантами, які служать для захисту рослин від активних форм кисню (АФК).^[4]

Флавоноли

Флавоноли
Назва	Назва згідно IUPAC	5	6	7	8	2'	3'	4'	5'	6'
3-Гідроксифлавон^[en]	3-гідрокси-2-фенілхромен-4-он	H	H	H	H	H	H	H	H	H
Азелатин^[en]	2-(3,4-дигідроксифеніл)-3,7-дигідрокси-5-метоксихромен-4-он	OCH₃	H	OH	H	H	H	OH	OH	H
Галангін^[en]	3,5,7-тригідрокси-2-фенілхромен-4-он	OH	H	OH	H	H	H	H	H	H
Госипетин^[en]	2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7,8-tetrahydroxychromen-4-one	OH	H	OH	OH	H	OH	OH	H	H
Ізорамнетін^[en]	3,5,7-тригідрокси-2-(4-гідрокси-3-метоксифеніл)хромен-4-он	OH	H	OH	H	H	OCH₃	OH	H	H
Каемферид^[en]	3,5,7-тригідрокси-2-(4-метоксифеніл)хромен-4-он	OH	H	OH	H	H	H	OCH₃	H	H
Каемферол	3,4',5,7-тетрагідрокси-2-фенілхромен-4-он	OH	H	OH	H	H	H	OH	H	H
Кверцетин	3,3',4',5,7-пентагідрокси-2-фенілхромен-4-он	OH	H	OH	H	H	OH	OH	H	H
Міріцетин^[en]	3,3',4',5',5,7-гексагідрокси-2-фенілхромен-4-он	OH	H	OH	H	H	OH	OH	OH	H
Морін^[en]	2-(2,4-дигідроксифеніл)-3,5,7-тригідроксихромен-4-он	OH	H	OH	H	OH	H	OH	H	H
Натсудаідаін^[en]	2-(3,4-Диметоксифеніл)-3-гідрокси-5,6,7,8-тетраметоксихромен-4-он	OCH₃	OCH₃	OCH₃	OCH₃	H	H	OCH₃	OCH₃	H
Пакиподол^[en]	5-гідрокси-2-(4-гідрокси-3-метоксифеніл)-3,7-диметоксихромен-4-он	OH	H	OCH₃	H	H	OCH₃	OH	H	H
Рамназин^[en]	3,5-дигідрокси-2-(4-гідрокси-3-метоксифеніл)-7-метоксихромен-4-он	OH	H	OCH₃	H	H	OCH₃	OH	H	H
Рамнетин^[en]	2-(3,4-дигідроксифеніл)-3,5-дигідроксиdihydroxy-7-метоксихромен-4-оне	OH	H	OCH₃	H	H	OH	OH	H	H
Фісетин^[en]	3,3',4',7-тетрагідрокси-2-фенілхромен-4-он	H	H	OH	H	H	OH	OH	H	H

Глікозиди флавонолів

Глікозиди і ацетильовані глікозиди флавонолів
Назва	Аглікон	3	7	8	3'	4'
Азалеїн^[en]	Азелатин^[en]	Rha
Амурензин^[en]	Каемферол		Glc	tert-amyl
Астрагалін^[en]	Каемферол	Glc
Гіперозид	Кверцетин	Gal
Ізокверцетин^[en]	Кверцетин	Glc
Ікаріїн^[en]	Каемферид^[en]	Rha	Glc	tert-amyl
Каемферитрин^[en]	Каемферол	Rha	Rha
Кверцитрин^[en]	Кверцетин	Rha
Ксанторахамнін^[en]	Рамнетин^[en]	трисахарид
Міріцетрин^[en]	Міріцетин^[en]	Rha
Робінін^[en]	Каемферол	Robinose	Rha
Рутин	Кверцетин	Rutinose
Спіраеозид^[en]	Кверцетин					Glc
Троксерутин	Кверцетин	Rutinose	гідроксиетил		гідроксиетил	гідроксиетил

Взаємодія із ліками

Флавоноїди впливають на активність CYP (Р450). Флавоноли є інгібіторами СУР2С9^[5] та СУР3А4, які є ферментами, які метаболізують більшість ліків в організмі.

Примітки

↑ Cermak R, Wolffram S (October 2006). The potential of flavonoids to influence drug metabolism and pharmacokinetics by local gastrointestinal mechanisms. Curr. Drug Metab. 7 (7): 729—44. doi:10.2174/138920006778520570. PMID 17073577. Архів оригіналу за 11 грудня 2019. Процитовано 19 лютого 2022.
↑ Smith, Gerald J.; Markham, Kenneth R. (1998). Tautomerism of flavonol glucosides: relevance to plant UV protection and flower colour. Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry. 118 (2): 99—105. doi:10.1016/s1010-6030(98)00354-2.
↑ http://medicalxpress.com/news/2016-07-juicy-news-cranberries.html
↑ Nakabayashi R1, Yonekura-Sakakibara K, Urano K, Suzuki M, Yamada Y, Nishizawa T, Matsuda F, Kojima M, Sakakibara H, Shinozaki K, Michael AJ, Tohge T, Yamazaki M, Saito K. Enhancement of oxidative and drought tolerance in Arabidopsis by overaccumulation of antioxidant flavonoids. Plant J. 77 (3): 367—79. doi:10.1111/tpj.12388. PMC 4282528. PMID 24274116.
↑ Si D, Wang Y, Zhou YH та ін. (March 2009). Mechanism of CYP2C9 inhibition by flavones and flavonols. Drug Metab. Dispos. 37 (3): 629—34. doi:10.1124/dmd.108.023416. PMID 19074529. Архів оригіналу за 29 травня 2020. Процитовано 10 березня 2018.

Джерела

Вікісховище має мультимедійні дані за темою: Флавоноли

[Cermak06-1] Cermak R, Wolffram S (October 2006). The potential of flavonoids to influence drug metabolism and pharmacokinetics by local gastrointestinal mechanisms. Curr. Drug Metab. 7 (7): 729—44. doi:10.2174/138920006778520570. PMID 17073577. Архів оригіналу за 11 грудня 2019. Процитовано 19 лютого 2022.

[2] Smith, Gerald J.; Markham, Kenneth R. (1998). Tautomerism of flavonol glucosides: relevance to plant UV protection and flower colour. Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry. 118 (2): 99—105. doi:10.1016/s1010-6030(98)00354-2.

[3] ttp://medicalxpress.com/news/2016-07-juicy-news-cranberries.html

[4] Nakabayashi R1, Yonekura-Sakakibara K, Urano K, Suzuki M, Yamada Y, Nishizawa T, Matsuda F, Kojima M, Sakakibara H, Shinozaki K, Michael AJ, Tohge T, Yamazaki M, Saito K. Enhancement of oxidative and drought tolerance in Arabidopsis by overaccumulation of antioxidant flavonoids. Plant J. 77 (3): 367—79. doi:10.1111/tpj.12388. PMC 4282528. PMID 24274116.

[5] Si D, Wang Y, Zhou YH та ін. (March 2009). Mechanism of CYP2C9 inhibition by flavones and flavonols. Drug Metab. Dispos. 37 (3): 629—34. doi:10.1124/dmd.108.023416. PMID 19074529. Архів оригіналу за 29 травня 2020. Процитовано 10 березня 2018.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]