Глутатіон (L-γ-глутаміл-L-цистеїніл-гліцин) — біологічно активний трипептид, який виявляють у всіх організмах. Складається із залишків γ-глутамінової кислоти, цистеїну та гліцину.[1].

Глутатіон
Назва за IUPAC (2S)-2-amino-4-{[(1R)-1-[(carboxymethyl)carbamoyl]-2-sulfanylethyl]carbamoyl}butanoic acid
Властивості
Молекулярна формула C10H17N3O6S
Молярна маса 307.32
Ідентифікатори
Номер CAS 70-18-8
PubChem 329830998
Номер EINECS 200-725-4
DrugBank DB00143
KEGG D00014 і C00051
Назва MeSH D12.644.456.448
ChEBI 16856
Код ATC V03AB32
SMILES C(CC(=O)N[C@@H](CS)C(=O)NCC(=O)O)[C@@H](C(=O)O)N
InChI InChI=1S/C10H17N3O6S/c11-5(10(18)19)1-2-7(14)13-6(4-20)9(17)12-3-8(15)16/h5-6,20H,1-4,11H2,(H,12,17)(H,13,14)(H,15,16)(H,18,19)/t5-,6-/m0/s1
Номер Бельштейна 1729812
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки


У природі

ред.

Глутатіон міститься в усіх живих клітинах. Багато його у зародках пшеничного зерна й дріжджах. Роль глутатіону в метаболізмі полягає у тому, що він є потужним відновником й легко окиснюється, подібно до цистеїну. Як і у цистеїні, окиснюється сульфгідрильна група   (віднімається водень) й дві молекул відновленого  -глутатіону сполучаються дисульфідним зв'язком   утворюючи молекулу окисненого  глутатіону.

Взаємоперетворення окисненої та відновленої форм глутатіону каталізуються в організмі відповідним ферментом. Глутатіон значно впливає на активність багатьох ферментів, дія яких пов'язана із перетворенням білків.

Біосинтез

ред.

Глутатіон синтезується з амінокислот — L-цистеїну, L-глутамінової кислоти й гліцину. Синтез відбувається у дві стадії:

  • На першій стадії синтезується γ-глутамілцистеїн із глутамату й цистеїну за допомогою ферменту γ-глутамілцистеїнсинтетази (Див. Глутаматцистеїнлігаза). Ця реакція є лімітуючою в синтезі глутатіону;
  • На другій стадії фермент глутатіонсинтетаза приєднує залишок гліцину до С-кінця γ-глутамілцистеїну.

Примітки

ред.

Література

ред.


  NODES