Цитрулін
Цитрулі́н — α-амінокислота. Назва походить від лат. citrullus, родової назви кавуна, з якої він був уперше виділений.[2] В організмі бере участь у реакціях утилізації аміаку. Встановлено, що цитрулін, який тривалий час уважався проміжним продуктом лужної деградації аргініну в орнітин, уходить до складу білків клітин серцевин волосяного покриву ссавців і голок їжатців.[3]
| Цитрулін | |
|---|---|
 Структурна формула цитруліну
| |
 Кулько-стрижнева модель цитруліну
| |
| Назва за IUPAC | 2-аміно-5-(карбамоїламіно)пентанова кислота[1] |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 627-77-0 |
| PubChem | 833 |
| Номер EINECS | 211-012-2 |
| DrugBank | DB00155 |
| KEGG | D07706 |
| Назва MeSH | Citrulline |
| ChEBI | 18211 |
| SMILES | NC(CCC[nH]:c(:[nH2]):[o])c(:[o]):[oH] |
| InChI | InChI=1S/C6H13N3O3/c7-4(5(10)11)2-1-3-9-6(8)12/h4H,1-3,7H2,(H,10,11)(H3,8,9,12)/t4-/m0/s1 |
| Номер Бельштейна | 1725417, 1725415 R, 1725416 S |
| Номер Гмеліна | 774677 S |
| 3DMet | B01217 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C6H13N3O3 |
| Молярна маса | 175,19 г/моль |
| Зовнішній вигляд | Білі кристали |
| Запах | Без запаху |
| Кислотність (pKa) | 2,508 |
| Основність (pKb) | 11,489 |
| Термохімія | |
| Ст. ентропія S 298 |
254,4 Дж/(K·моль) |
| Теплоємність, c p |
232,80 Дж/(K·моль) |
| Пов'язані речовини | |
| Інші (карбонові кислоти) | |
| Пов'язані речовини | |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Застосування
ред.У хворих ревматоїдним артритом часто (не менше 50%) зустрічається автоімунна реакція на білки, що містять цитрулін. Хоча походження такої відповіді не зрозуміле, визначення в крові відповідних антитіл сьогодні стало важливим методом діагностування цього захворювання.
Вважається, що L-цитрулін забезпечує природне вироблення організмом аргініну починаючи з другої години після вживання й упродовж наступних 20 годин.
Як харчова добавка застосовується у спортивному харчуванні для прискорення відновлення м'язів після навантажень — виводить молочну кислоту й аміак, відновлює запаси АТФ і креатинфосфорної кислоти.
Виноски
ред.- ↑ Citrulline - Compound Summary. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 16 вересня 2004. Identification. Процитовано 1 травня 2012.
- ↑ M. Wada: "Über Citrullin, eine neue Aminosäure im Preßsaft der Wassermelone, Citrullus vulgaris schrad.", in: Biochem. Zeit., 1930, 224, S. 420–429.
- ↑ Rogers, G. E.; Simmonds, D. H. (19 липня 1958). Content of Citrulline and Other Amino-Acids in a Protein of Hair Follicles. Nature (англ.). Т. 182, № 4629. с. 186—187. doi:10.1038/182186a0. Процитовано 4 квітня 2017.
Див. також
ред.
|
Це незавершена стаття з біохімії. Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її. |
Посилання
ред.- Цитрулін // Універсальний словник-енциклопедія. — 4-те вид. — К. : Тека, 2006.