1,4-Діоксан

Структурна формула
Загальна інформація
Преференційна назва ІЮПАК	1,4-Діоксан
Систематична назва ІЮПАК	1,4-Діоксан
Інші назви	Діоксан; p-Діоксан; [6]-Crown-2; Діетилендіоксид; Етилендіоксид; Тетрагідро-1,4-діоксин;
Хімічна формула	C4H8O2
3D Структура (JSmol)	Інтерактивне зображення ;
Зовнішні ідентифікатори / Бази даних
ECHA-ID	100.004.239
PubChem	31275
DrugBank	DB03316
ChEBI	CHEBI:47032
EINECS	204-661-8
Номер Бейльштейна	102551
InChI	1S/C4H8O2/c1-2-6-4-3-5-1/h1-4H2
SMILES	O1CCOCC1 ;
Властивості
Молярна маса	88.11 г·моль−1
Агрегатний стан	Рідина
Густина	1.03 г·см-3
Температура плавлення	10 °C
Температура кипіння	101 °C
Тиск насиченої пари	38.4 гПа (20 °C); 63.9 гПа (30 °C); 102 гПа (40 °C); 159 гПа (50 °C);
Розчинність	Змішується з водою, етанолом, діетиловим етером, ацетоном, бензеном.
Дипольний момент	0 D
Коефіцієнт заломлення	1.4224 (20 °C)
Термодинамічні властивості
ΔfH⦵298	-353.9 кДж·моль−1
Безпека
Маркування згідно системі УГС Небезпека
H-фрази	H: H225, H319, H335, H351
P-фрази	P: P210, P261, P281, P305+P351+P338
EUH-фрази	EUH: EUH019, EUH066
LD50	4200 мг/кг (орально, пацюк); 11400 мг/кг (дермально, кріль);
Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану.

1,4-Діоксан (англ. 1,4-dioxane) — аліциклічний діетер, що також є гетероциклічною органічною сполукою. Використовується зазвичай як органічний розчинник.

Отримання

В промисловому масштабі 1,4-діоксан отримують шляхом кислотно-каталізованої дегідратації етиленгліколю, що, в свою чергу, можна отримати з етиленоксиду.

Також 1,4-діоксан часто утворюється як побічний продукт у всіх кислотно-каталізованих реакціях етиленгліколю.

Фізичні властивості

Переважна конформація 1,4-діоксану — «крісло».

1,4-Діоксан — безбарвна й летка рідина. Він змішується з більшістю органічних розчинників, а також із водою. Суміш діоксан/вода, що містить 82.1 масових відсотків діоксану, утворює азеотропну суміш, яка кипить при 87.6 °C.^[3]

Молекула 1,4-діоксану, як і молекули циклогексану або піраноз, знаходиться переважно в конформації крісла; однак, дипольний момент у 0,45 D обумовлено проявом інших конформерів, особливо конформації човника.

Хімічні властивості

Параметри безпеки

Діоксан утворює легкозаймисті пароповітряні суміші. Ця сполука спалахує вже при 11 °С і займається при 375 °С.^[4]

Примітки

↑ ^а ^б ^в ^г ^д Внесок про 1,4-діоксан^{[недоступне посилання]} в базі даних GESTIS
↑ ^а ^б ^в ^г W. M. Haynes, CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th Edition, CRC Press, 2016—2017
↑ C. H. Schneider, C. C. Lynch: The Ternary System: Dioxane-Ethanol-Water. In: J. Am. Chem. Soc. 65 (6), 1943, S. 1063–1066, DOI:10.1021/ja01246a015.
↑ E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW — Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.

Це незавершена стаття про органічну сполуку.
Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її.

[gestis-1] а ^б ^в ^г ^д Внесок про 1,4-діоксан^{[недоступне посилання]} в базі даних GESTIS

[crc-2] а ^б ^в ^г W. M. Haynes, CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th Edition, CRC Press, 2016—2017

[3] C. H. Schneider, C. C. Lynch: The Ternary System: Dioxane-Ethanol-Water. In: J. Am. Chem. Soc. 65 (6), 1943, S. 1063–1066, DOI:10.1021/ja01246a015.

[Brandes-4] E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW — Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.

[1]

[2]

[3]

[4]