Furan, còn được biết đến như là furfuran, 1,4-epoxy-1,3-butadien - là một hợp chất hữu cơ thơm khác vòng, được tạo ra khi gỗ (đặc biệt là gỗ thông) được chưng cất. Furan là một chất lỏng trong suốt, không màu, rất dễ bay hơi và dễ cháy, có điểm sôi gần với nhiệt độ phòng. Nó là một chất độc và có thể còn là chất gây ung thư. Phản ứng hiđrô hóa của furan với chất xúc tácpalađi tạo ra tetrahydrofuran.

Furan
Cấu trúc phân tử của furan
Tổng quan
Danh pháp IUPACFuran
Tên khác(Xem trong bài)
Công thức phân tửC4H4O
Phân tử gam68,07 g/mol
Biểu hiệnChất lỏng trong suốt
Số CAS[110-00-9]
Thuộc tính
Tỷ trọngpha0,936 g/cm³, lỏng
Độ hòa tan trong nước?
Nhiệt độ nóng chảy-85,6 °C (187,5 K)
Điểm sôi31,4 °C (304,5 K)
pKa?
pKb?
Độ nhớt? cP ở 20 °C
Khác
MSDSMSDS ngoài
Các nguy hiểm chínhChất độc (T)
dễ cháy (F+)
NFPA 704
Điểm bắt lửa-35 °C (238 K)
Rủi ro/An toànR:11, 26, 27, 28, 45
S:16, 29, 33, 45
Số RTECSLT8524000
Dữ liệu hóa chất bổ sung
Cấu trúc & thuộc tínhn εr, v.v.
Dữ liệu nhiệt động lựcCác trạng thái
rắn, lỏng, khí
Dữ liệu quang phổUV, IR, NMR, MS
Các hợp chất liên quan
Các hợp chất tương tựPyrol
Thiophen
Các hợp chất liên quanTêtrahyđrôfuran
Ngoại trừ có thông báo khác, các dữ liệu
được lấy ở 25 °C, 100 kPa
Thông tin về sự phủ nhận và tham chiếu

Furan là một hợp chất thơm do một trong số các cặp đơn điện tử của nguyên tử oxy bị phi cục bộ hóa vào trong vòng, tạo ra hệ vòng thơm 4n+2 (xem quy tắc Hückel) tương tự như benzen. Hệ vòng thơm này tạo ra hai vòng điện tử phía trên và phía dưới cấu trúc phẳng của vòng mà không có các liên kết đôi riêng rẽ. Cặp đơn điện tử khác của nguyên tử oxy trải rộng ra trong mặt phẳng của hệ thống vòng phẳng. Do tính thơm của mình nên các tính chất của furan là hoàn toàn khác với các tính chất của các ête khác vòng thông thường khác, chẳng hạn như của tetrahydrofuran (THF). Nó hoạt động hóa học mạnh hơn đáng kể so với benzen trong các phản ứng thế ái lực điện tử. Việc tổng hợp hữu cơ kinh điển của furan là tổng hợp Feist-Benary.

Xem thêm

sửa

Chỉ dẫn an toàn hóa chất

sửa

Bằng tiếng Anh:

Tham khảo

sửa

Liên kết ngoài

sửa
  NODES