Naphthalen
Naphthalen (còn gọi là naphthalin, băng phiến, nhựa long não, nhựa trắng...) là một hydrocarbon ở thể rắn, tinh thể màu trắng. Naphthalen dễ bay hơi tạo thành hơi dễ cháy.
| Naphthalene | |||
|---|---|---|---|
| |||
 Cấu trúc lấp đầy không gian của naphthalen | |||
| Danh pháp IUPAC | Naphthalene[1] | ||
| Tên hệ thống | Bicyclo[4.4.0]deca-1,3,5,7,9-pentaene | ||
| Tên khác | hắc ín trắng, nhựa long não, long não hắc ín, naphthalin, naphthaline, antimite, albocarbon, hexalene, băng phiến, mảnh bướm đêm | ||
| Nhận dạng | |||
| Số CAS | |||
| PubChem | |||
| Số EINECS | |||
| KEGG | |||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| Số RTECS | QJ0525000 | ||
| Ảnh Jmol-3D | ảnh | ||
| SMILES | đầy đủ
| ||
| InChI | đầy đủ
| ||
| Tham chiếu Beilstein | 1421310 | ||
| Tham chiếu Gmelin | 3347 | ||
| UNII | |||
| Thuộc tính | |||
| Bề ngoài | Tinh thể rắn màu trắng, dạng mảnh | ||
| Mùi | Mùi hắc ín của than | ||
| Khối lượng riêng | 1.145 g/cm³ (15.5 °C)[2] 1.0253 g/cm³ (20 °C)[3] 0.9625 g/cm³ (100 °C)[2] | ||
| Điểm nóng chảy | 78,2 °C (351,3 K; 172,8 °F)[chuyển đổi: số không hợp lệ] 80,26 °C (176,47 °F; 353,41 K)[chuyển đổi: số không hợp lệ] ở 760 mmHg[3] | ||
| Điểm sôi | 217,97 °C (491,12 K; 424,35 °F)[chuyển đổi: số không hợp lệ] ở 760 mmHg[2][3] | ||
| Độ hòa tan trong nước | 19 mg/L (10 °C) 31.6 mg/L (25 °C) 43.9 mg/L (34.5 °C) 80.9 mg/L (50 °C)[3] 238.1 mg/L (73.4 °C)[4] | ||
| Độ hòa tan | Hòa tan trong ancol, dung dịch amonia, axit cacboxylic, benzen, lưu huỳnh dioxit, cacbon tetraclorua, carbon disulfide, toluen, anilin[5] | ||
| Độ hòa tan trong ethanol | 5 g/100 g (0 °C) 11.3 g/100 g (25 °C) 19.5 g/100 g (40 °C) 179 g/100 g (70 °C)[5] | ||
| Độ hòa tan trong acetic acid | 6.8 g/100 g (6.75 °C) 13.1 g/100 g (21.5 °C) 31.1 g/100 g (42.5 °C) 111 g/100 g (60 °C)[5] | ||
| Độ hòa tan trong chloroform | 19.5 g/100 g (0 °C) 35.5 g/100 g (25 °C) 49.5 g/100 g (40 °C) 87.2 g/100 g (70 °C)[5] | ||
| Độ hòa tan trong hexane | 5.5 g/100 g (0 °C) 17.5 g/100 g (25 °C) 30.8 g/100 g (40 °C) 78.8 g/100 g (70 °C)[5] | ||
| Độ hòa tan trong butyric acid | 13.6 g/100 g (6.75 °C) 22.1 g/100 g (21.5 °C) 131.6 g/100 g (60 °C)[5] | ||
| log P | 3.34[3] | ||
| Áp suất hơi | 8.64 Pa (20 °C) 23.6 Pa (30 °C) 0.93 kPa (80 °C)[4] 2.5 kPa (100 °C)[6] | ||
| kH | 0.42438 L·atm/mol[3] | ||
| MagSus | -91.9·10−6 cm³/mol | ||
| Độ dẫn nhiệt | 98 kPa: 0.1219 W/m·K (372.22 K) 0.1174 W/m·K (400.22 K) 0.1152 W/m·K (418.37 K) 0.1052 W/m·K (479.72 K)[7] | ||
| Chiết suất (nD) | 1.5898[3] | ||
| Độ nhớt | 0.964 cP (80 °C) 0.761 cP (100 °C) 0.217 cP (150 °C)[8] | ||
| Cấu trúc | |||
| Cấu trúc tinh thể | Đơn tà[9] | ||
| Nhóm không gian | P21/b[9] | ||
| Hằng số mạng | a = 8.235 Å, b = 6.003 Å, c = 8.658 Å[9] | ||
| Nhiệt hóa học | |||
| Enthalpy hình thành ΔfH | 78.53 kJ/mol[3] | ||
| DeltaHc | -5156.3 kJ/mol[3] | ||
| Entropy mol tiêu chuẩn S | 167.39 J/mol·K[3][6] | ||
| Nhiệt dung | 165.72 J/mol·K[3] | ||
| Các nguy hiểm | |||
| Nguy hiểm chính | Tính dễ cháy và dễ bắt lửa, chất nhạy cảm, có thể gây ung thư. Bụi có thể tạo thành hỗn hợp nổ với không khí | ||
| NFPA 704 |
2
2
0
| ||
| Giới hạn nổ | 5.9%[10] | ||
| PEL | TWA 10 ppm (50 mg/m³)[11] | ||
| LD50 | 1800 mg/kg (chuột cống, miệng) 490 mg/kg (chuột cống, miệng) 1200 mg/kg (chuột bạch, miệng) 533 mg/kg (chuột, miệng)[12] | ||
| REL | TWA 10 ppm (50 mg/m³) ST 15 ppm (75 mg/m³)[11] | ||
| IDLH | 250 ppm[11] | ||
| Ký hiệu GHS |     [10] | ||
| Báo hiệu GHS | Rất dễ cháy, độc hại, gây ung thư, nguy hiểm cho môi trường | ||
| Chỉ dẫn nguy hiểm GHS | H228, H302, H351, H410[10] | ||
| Chỉ dẫn phòng ngừa GHS | P210, P273, P281, P501[10] | ||
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
Cấu tạo của naphthalen gồm 2 vòng benzen gắn vào nhau (đối với phân tử có 2 vòng benzen liên kết với nhau, xem biphenyl) với công thức tổng quát C10H8.
Lịch sử
sửaVào 2 năm 1819 và 1820, ít nhất 2 nhà hóa học phát hiện ra một chất rắn màu trắng khi tiến hành chưng cất nhựa than đá. Năm 1821, John Kidd mô tả nhiều tính chất của chất này cùng cách điều chế và đề xuất cái tên naphthaline.
5 năm sau, Michael Faraday xác định được công thức hóa học của naphthalen là C10H8. Đến tận năm 1866, Emil Erlenmeyer mới nghĩ ra cấu trúc gồm 2 vòng benzen gắn vào nhau. Cấu trúc này được Carl Graebe khẳng định năm 1869.
Tính chất hoá học
sửaPhản ứng thế
sửaNaphthalen phản ứng thế nhanh hơn benzen, sản phẩm chủ yếu thế vào vị trí alpha, vị trí beta chỉ có trong các điều kiện ngặt nghèo. Vị trí các nguyên tư C được đánh số như sau: các vị trí hai nhân thơm giấp nhau là 9 và 10, bên cạnh các vị trí đó là 1,4,5 và 8 (alpha), còn lại là beta.
Các phản ứng khác
sửaKhi có bột Ni nung nóng, H2 cộng vào một nhân thơm của naphthalen thành tetralin, nếu ở áp suất cao hơn nó cộng nốt vào nhân còn lại tạo decalin. Cũng như benzen, naphthalen không làm mất màu dung dịch thuốc tím.
Điều chế
sửaNgày nay, người ta chủ yếu điều chế naphthalen từ than đá. Còn trước kia, naphthalen được điều chế từ dầu nặng trong quá trình tinh chế dầu mỏ.
Ứng dụng
sửaNaphthalen được dùng để:
- Làm băng phiến.
- Sản xuất naphtol, naphtylamin, một số dược liệu.
Tetralin và decalin chủ yếu dùng làm dung môi.
Ảnh hưởng đến sức khỏe con người
sửaCác tế bào hồng cầu có thể bị hỏng hoặc phá hủy nếu ngửi một lượng lớn hơi naphthalen.
Tham khảo
sửa- ^ Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. tr. 13, 35, 204, 207, 221–222, 302, 457, 461, 469, 601, 650. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ a b c “Ambient Water Quality Criteria for Naphthalene” (PDF). United States Environmental Protection Agency. ngày 23 tháng 4 năm 2014. Truy cập ngày 21 tháng 6 năm 2014.
- ^ a b c d e f g h i j k Lỗi chú thích: Thẻ
<ref>sai; không có nội dung trong thẻ ref có têncrc - ^ a b Anatolievich, Kiper Ruslan. “naphthalene”. chemister.ru. Truy cập ngày 21 tháng 6 năm 2014.
- ^ a b c d e f Seidell, Atherton; Linke, William F. (1919). Solubility of Inorganic and Organic Compounds (ấn bản thứ 2). New York: D. Van Nostrand Company. tr. 443–446.
- ^ a b Naphthalene trong Linstrom Peter J.; Mallard William G. (chủ biên); NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69, National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg (MD), http://webbook.nist.gov
- ^ “Thermal Conductivity of Naphthalene”. DDBST GmbH. DDBST GmbH. Bản gốc lưu trữ ngày 4 tháng 3 năm 2016. Truy cập ngày 21 tháng 6 năm 2014.
- ^ “Dynamic Viscosity of Naphthalene”. DDBST GmbH. DDBST GmbH. Bản gốc lưu trữ ngày 4 tháng 3 năm 2016. Truy cập ngày 21 tháng 6 năm 2014.
- ^ a b c Douglas, Bodie E.; Ho, Shih-Ming (2007). Structure and Chemistry of Crystalline Solids. New York: Springer Science+Business Media, Inc. tr. 288. ISBN 978-0-387-26147-8.
- ^ a b c d Bản dữ liệu Naphthalen của Sigma-Aldrich, truy cập lúc {{{Datum}}} (PDF).
- ^ a b c “NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0439”. Viện An toàn và Sức khỏe Nghề nghiệp Quốc gia Hoa Kỳ (NIOSH).
- ^ “Naphthalene”. Nguy hiểm ngay lập tức đến tính mạng hoặc sức khỏe. Viện An toàn và Sức khỏe Nghề nghiệp Quốc gia Hoa Kỳ (NIOSH).
Liên kết ngoài
sửa
Tư liệu liên quan tới Naphthalene tại Wikimedia Commons- Tính độc của naphthalen (PIM 363)
