对二氯苯
一种化合物
对二氯苯是苯的二个氢被氯原子取代后形成的化合物，分子式为C6H4Cl2，系统命名法写作1,4-二氯苯（英語：1,4-Dichlorobenzene），常用作樟脑丸。
| 对二氯苯 | |||
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| IUPAC名 1,4-Dichlorobenzene 1,4-二氯苯 | |||
| 别名 | p-DCB | ||
| 识别 | |||
| CAS号 | 106-46-7 
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| ChemSpider | 13866817 | ||
| SMILES |
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| ChEBI | 28618 | ||
| RTECS | CZ4550000 | ||
| KEGG | C07092 | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C6H4Cl2 | ||
| 摩尔质量 | 146.992 g/mol g·mol⁻¹ | ||
| 密度 | 1.25 g/cm3, 固体 | ||
| 熔点 | 53.5 ℃ | ||
| 沸点 | 174 ℃ | ||
| 溶解性（水） | 10.5 mg/100 mL (20℃) | ||
| 危险性 | |||
| 警示术语 | R：R36, R40, R50/53 | ||
| 安全术语 | S：S2, S36/37, S46, S60, S61 | ||
| 欧盟分类 |  Xn NCarc. Cat. 3 | ||
| NFPA 704 |
 2
2
0
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| 闪点 | 66 ℃ | ||
| 相关物质 | |||
| 相关化学品 | 邻二氯苯、间二氯苯 | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
性质
编辑熔点53.5℃、沸点174℃。常温下會藉由昇華而散發出強烈氣味，由於其強烈氣味，儘管空氣中只有微量的存在也能聞到氣味。[1]
制取
编辑对二氯苯通过苯的取代反应制得：
- C6H6 + 2 Cl2 → C6H4Cl2 + 2 HCl
反应中的主要杂质是1,2取代的异构体邻二氯苯，因为邻二氯苯和氯苯熔点远远低于室温，可利用对二氯苯相对较高的熔点53.5°C，通过分离结晶纯化。[1]
用途
编辑对二氯苯作为樟脑丸中最常用的成分，被用于防治霉菌和蛾。[2] 它还被用于生产其他防虫剂及用作消毒剂。[1]
对环境与人体健康的危害
编辑对二氯苯难溶于水，不易被土壤生物分解，与许多芳香烃类相同，对二氯苯是脂溶性的，并会在脂肪组织中积累。
美国卫生和公共服务部（DHHS）和国际癌症研究机构（IARC）认为对二氯苯是一种致癌物质，虽然没有足够的证据。[4] 美国环境保护署（EPA）设立的最高标准为饮用水中不超过75微克/升。[5] 同时对二氯苯也是EPA登记的农药。
美国职业安全和健康管理局（OSHA）关于劳动安全设立的标准是对于每天8小时，每周工作40小时的人，工作场所空气中对二氯苯不得超过75ppm。
参考资料
编辑- ^ 1.0 1.1 1.2 Rossberg, M.; Lendle, W.; Pfleiderer, G.; Tögel, A.; Dreher, E. L.; Langer, E.; Rassaerts, H.; Kleinschmidt, P.; Strack, H. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2006. ISBN 3527306730. doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2.
|chapter=被忽略 (帮助) - ^ National Pesticide Information Center – Mothballs Case Profile (PDF). [10 August 2009]. （原始内容 (PDF)存档于2010年6月22日）.
- ^ Fahey, D. R.; Ash, C. E. Mechanism of poly(p-phenylene sulfide) growth from p-dichlorobenzene and sodium sulfide. Macromolecules. 1991, 24 (15): 4242. doi:10.1021/ma00015a003.
- ^ Preamble to the IARC Monographs （页面存档备份，存于互联网档案馆） definition of "Group 2B: Possibly carcinogenic to humans", the International Agency for Research on Cancer classification of this chemical
- ^ Consumer Factsheet on: PARA-DICHLOROBENZENE (p-DCB). 28 November 2006 [10 August 2009]. （原始内容存档于2009年10月6日）.
外部連結
编辑- 国际化学品安全卡0037
- Mothball sniffing warning issued （页面存档备份，存于互联网档案馆）, BBC News, 27 July 2006