脫氫抗壞血酸

脫氫抗壞血酸
	IUPAC名; (5R)-5-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]furan-2,3,4(5H)-trione
识别
CAS号	490-83-5
PubChem	440667
ChemSpider	389547
SMILES	O=C1C(=O)C(=O)O[C@@H]1[C@@H](O)CO;
InChI	1/C6H6O6/c7-1-2(8)5-3(9)4(10)6(11)12-5/h2,5,7-8H,1H2/t2-,5+/m0/s1;
InChIKey	SBJKKFFYIZUCET-JLAZNSOCBE
性质
化学式	C6H6O6
摩尔质量	174.11 g·mol−1
危险性
MSDS	JT Baker; Oxford University
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

脫氫抗壞血酸（Dehydroascorbic acid, DHA）是氧化形式的抗壞血酸（維生素C）。

結構和生理學

頂部：抗壞血酸
(還原形式的維生素C)
底部：脫氫抗壞血酸
(標準氧化形式的維生素C)

水化平衡 - 半縮醛結構（中間）是DHA主要的結構。

維生素C以DHA的形式通過葡萄糖轉運體（GLUT1）進入在有大量自由基產生的線粒體中並聚集。

脫氫抗壞血酸已被用來作為維生素C膳食補充劑。^[1]

作為化妝品成分，脫氫抗壞血酸用於增強皮膚的外觀。^[2]它可以用於處理燙髮^[3]和進行免曬美黑應用的物質。^[4]

在個細胞培養培養基，脫氫抗壞血酸已被用來保證細胞攝取的維生素C不含有抗壞血酸轉運類型。^[5]

作為藥劑，一些研究已經表明，脫氫抗壞血酸的管理可以保護神經元損傷的一種中風。

^ Higdon, Jane. The Bioavailability of Different Forms of Vitamin C. The Linus Pauling Institute. May 2001 [2010-11-10]. （原始内容存档于2015-03-13）.
^ Kitt, D.Q., Topical Dehydroascorbic Acid (Oxidized Vitamin C) Permeates Stratum Corneum More Rapidly Than Ascorbic Acid, 2012 [2012-07-31], （原始内容存档于2016-03-04）
^ US Patent 6,506,373 （页面存档备份，存于互联网档案馆） (issued Jan. 14, 2003)
^ U.S. Patent Application No. 10/685,073 （页面存档备份，存于互联网档案馆） Publication No. 20100221203 (published Sept. 2, 2010)
^ Heaney ML, Gardner JR, Karasavvas N, Golde DW, Scheinberg DA, Smith EA, O'Conner OA. Vitamin C antagonizes the cytotoxic effects of antineoplastic drugs. Cancer Research. 2008, 68 (19): 8031–8038 [2015-02-27]. PMID 18829561. doi:10.1158/0008-5472.CAN-08-1490. （原始内容存档于2021-03-09）.

Nualart F, Rivas C, Montecinos V, Godoy A, Guaiquil V, Golde D, Vera J. Recycling of vitamin C by a bystander effect. J Biol Chem. 2003, 278 (12): 10128–33 [2015-02-27]. PMID 12435736. doi:10.1074/jbc.M210686200. （原始内容存档于2009-02-15）.

脫氫抗壞血酸

IUPAC名 (5R)-5-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]furan-2,3,4(5H)-trione
识别
CAS号	490-83-5 ^Y
PubChem	440667
ChemSpider	389547
SMILES	O=C1C(=O)C(=O)O[C@@H]1[C@@H](O)CO
InChI	1/C6H6O6/c7-1-2(8)5-3(9)4(10)6(11)12-5/h2,5,7-8H,1H2/t2-,5+/m0/s1
InChIKey	SBJKKFFYIZUCET-JLAZNSOCBE
性质
化学式	C₆H₆O₆
摩尔质量	174.11 g·mol⁻¹
危险性
MSDS	JT Baker Oxford University
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。