维基百科

乙二胺

化合物
提示：此条目的主题不是二乙胺。

乙二胺（作为配体时简称为en）是化学式为 C
2H
4(NH
2)
2 的有机化合物。乙二胺是一种胺类，为无色的碱性液体，有类似氨的臭味。2008年乙二胺的使用量约500,000,000公斤。[2]

乙二胺
IUPAC名
1,2-diaminoethane
1,2-二氨基乙烷
英文名 Ethylenediamine
别名 Edamine[1]
缩写 en
识别
缩写 en
CAS号 107-15-3  checkY
PubChem 3301
ChemSpider 13835550
SMILES
 
  • NCCN
Beilstein 605263
Gmelin 1098
UN编号 1604
EINECS 203-468-6
ChEBI 30347
RTECS KH8575000
KEGG D01114
MeSH ethylenediamine
性质
化学式 C
2H
8N
2
摩尔质量 60.103 g·mol⁻¹
外观 无色液体（有杂质时呈黄色）
密度 0.899 g/cm3（液体）
熔点 9 °C
沸点 116 °C
溶解性（水） 可溶解于水
pKb 3.92
危险性
主要危害 可燃性，腐蚀性
NFPA 704
2
3
0
 
闪点 34 °C
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

编辑

乙二胺的制备可利用氨和1,2-二氯乙烷反应而成。反应后可得到乙二胺及其他线性多胺的混合物。简化的方程式如下：

ClCH
2CH
2Cl + 4NH
3 → H
2NCH
2CH
2NH
2 + 2NH
4Cl

应用

编辑

在许多工业用化学品的生产都会用到大量的乙二胺。乙二胺可和羧酸（包括脂肪酸）、腈、醇（加热时）、烷化剂、二硫化碳、醛及酮反应，产生对应的衍生物。由于乙二胺有二个氨基，故可以用作合成咪唑啉啶等杂环化合物的原料。

作为螯合配体

编辑

乙二胺是典型的二齿配体，可形成配位化合物，如[Co(en)
3]3+
。

重要的六齿配体乙二胺四乙酸（EDTA）是乙二胺的衍生物，是由乙二胺透过Strecker法和氰及甲醛合成所得的产物。乙二胺的衍生物N-羟乙基乙二胺是另一种商业上常使用的螯合配体。由乙二胺和水杨醛缩合而产生的Salen配体是实验室研究常用的螯合配基，不过很少在工业上使用。[2]

药品及农药的原枓

编辑

许多有生物活性的化合物都包括 N-CH
2-CH
2-N 的官能团，如氨基菲林(aminophylline)及一些抗组织胺药。[3]许多乙二胺的盐类已制成抗真菌剂的商品，商品名称有 Maneb, Mancozeb, Zineb 及 Metiram。有些含有咪唑啉结构的抗真菌剂也是由乙二胺所衍生。[2]

聚合物中的应用

编辑

乙二胺由于有二个有活性的氨基，是许多聚合物制造的原料之一。乙二胺和甲醛的缩合物是一种增塑剂，广泛用在聚氨酯(PU)纤维的制造过程中。PAMAM等级的树枝状高分子（dendrimer）也是乙二胺的衍生物。[2]

四乙酰乙二胺

编辑

漂白粉中常见的活性剂四乙酰乙二胺(TAED)是由乙二胺为原枓所制成。衍生的二硬脂酰乙二胺(EBS)是工业上常用的脱模剂，也是汽油及机油中的表面活性剂。

特殊应用

编辑
  • 乙二胺作为溶剂时，可以和其他极性溶剂以任意比例混溶，因此常用来溶解如白蛋白（Albumin）及酪蛋白（casein）的蛋白质。一些电镀的电镀液中也含有乙二胺。
  • 油漆中的抗蚀剂，也是一种防冻剂。
  • 乙二胺二氢碘酸盐（ethylenediamine dihydroiodide, EDDI）常加在动物饲料中，作为碘的来源。
  • 粘著剂、纤维软化剂、环氧树脂中的硬化剂及染料。
  • 乙二胺(Edamine)也是用来培养植物组织的MS培养基（Murashige and Skoog medium）中常见的有机添加物。

乙二胺聚合物

编辑

乙二胺是一群称作“聚乙烯胺”的化合物中，分子量最小的化合物。其余的化合物包括：

  • 二乙烯三胺（Diethylenetriamine，缩写为dien或DETA）化学式为H2N-CH2CH2-NH-CH2CH2-NH2，其结构类似二甘醇。
  • 三乙烯四胺（Triethylenetetramine，缩写为trien或TETA）化学式为H2N-CH2CH2-NH-CH2CH2-NH-CH2CH2-NH2。
  • 四乙烯五胺（Tetraethylenepentamine，缩写为TEPA）化学式为H2N-CH
    2    CH
    2    -NH-CH
    2    CH
    2    -NH-CH
    2    CH
    2    -NH-CH
    2    CH
    2    -NH2。
  • 五乙烯六胺（Pentaethylenehexamine，缩写为PEHA）化学式为H2N-CH
    2    CH
    2    -NH-CH
    2    CH
    2    -NH-CH
    2    CH
    2    -NH-CH
    2    CH
    2    -NH-CH
    2    CH
    2    -NH2。

哌嗪则是由乙二胺衍生，结构上类似二𫫇烷(dioxane)的杂环化合物。

相关的二胺

编辑

若以生产量来看，乙二胺是产量第二高的二胺，仅次于己二胺－尼龙66的原料之一。乙二胺的二胺衍生物包括

  • 四甲基乙二胺（tetramethylethylenediamine），简称TMEDA，化学式为(CH
    3    )
    2    N-CH
    2    -N(CH
    3    )
    2    。
  • 四乙基乙二胺（tetraethylethylenediamine），简称TEEDA，化学式为(C
    2    H
    5    )
    2    N-CH
    2    CH
    2    -N(C
    2    H
    5    )
    2

安全性

编辑

乙二胺有腐蚀性，会刺激皮肤。在体内的半衰期约30分钟，分布体积约为 0.133 L/kg。口服的生物利用度大约是0.34。肾脏只能代谢20%以下的乙二胺。[4]

参见

编辑

参考文献

编辑
  1. ^ 存档副本. [2009-03-18]. （原始内容存档于2008-12-02）. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005 Wiley-VCH Verlag, Weinheim. DOE: 10.1002/14356007.a02 001
  3. ^ Kotti, S. R. S. S.; Timmons, C. and Li, G., "Vicinal diamino functionalities as privileged structural elements in biologically active compounds and exploitation of their synthetic chemistry", Chemical Biology & Drug Design, 2006, 67, 101-114
  4. ^ Zuidema J. Ethylenediamine, profile of a sensitizing excipient.. Pharmacy World & Science. 1985-08-23, 7 (4): 134–40. PMID 3900925. doi:10.1007/BF02097249. 

外部链接

编辑
检索自“https://zh.wikipedia.org/w/index.php?title=乙二胺&oldid=85071431”
  NODES